Jenny Taylor (Amanda Bynes) é apaixonada por Jason Masters (Chris Carmack), o maior astro de rock da atualidade. Para encontrá-lo ela aceita trabalhar em um hotel do Caribe. Só que, durante uma festa num navio pirata, ambos caem ao mar e vão parar do outro lado da ilha. Jenny logo percebe que estão salvos, mas esconde este fato de Jason para tentar conquistá-lo.